In the course of the synthesis of a

In the course of the synthesis of a monobactam antibiotic carmonam, we studied the hydrolysis of a t-butyl ester 1. After treatment of 1 with trifluoroacetic acid in dichloromethane and then with excess diazomethane, we isolated the methyl ester 2 as the sole product in 89% yield. The relative configuration of 2 was determined to be trans on the basis of J = 2.0 Hz in 1H NMR spectrum. Clearly the epimerization has occurred at C3 only. Noteworthy is that no epimerization at C4 was observed even though C4-H is expected to be more acidic than C3-H.

Kết quả (Việt) 1:

Trong quá trình tổng hợp của một kháng sinh monobactam carmonam, chúng tôi nghiên cứu thủy phân một ester t-butyl 1. Sau khi điều trị của 1 với axit trifluoroacetic trong diclorometan và sau đó vượt quá diazomethane, chúng tôi cô lập methyl ester 2 là sản phẩm duy nhất trong sản lượng 89%. Cấu hình tương đối của 2 được xác định là trans trên cơ sở J = 2.0 Hz trong 1 H NMR quang phổ. Rõ ràng epimerization đã xảy ra tại C3 chỉ. Đáng chú ý là không có epimerization tại C4 được quan sát thấy mặc dù C4-H dự kiến sẽ nhiều axit hơn C3-H.

Kết quả (Việt) 2:

Trong quá trình tổng hợp của một carmonam monobactam kháng sinh, chúng tôi đã nghiên cứu quá trình thủy phân của một ester t-butyl 1. Sau khi điều trị 1 với axit trifluoroacetic trong dichloromethane và sau đó với diazomethane dư thừa, chúng ta đã phân lập được methyl ester 2 là sản phẩm duy nhất tại 89% sản lượng. Các cấu hình tương đối của 2 được xác định là trans trên cơ sở J = 2,0 Hz trong phổ 1H NMR. Rõ epimerization đã xảy ra tại chỉ C3. Đáng chú ý là không có epimerization tại C4 đã được quan sát thấy mặc dù C4-H dự kiến ​​sẽ có nhiều axit hơn C3-H.